Nasceu Diana Jean Krall no Canadá, em 1964. Muda-se para Nova Iorque, no início dos anos 90 e encontra o seu caminho artístico. Desde 1993, já vendeu mais de 15 milhões de discos em todo o mundo e ajudou a levar o jazz a uma nova geração.
A jornada começou com Stepping Out, o álbum de estreia, e, em 1995, com Only Trust Your Heart, que inclui uma canção homónima, escrita por uma das maiores lendas da música americana: Benny Carter. No ano seguinte All For You um tributo a Nat King Cole, consegue a primeira nomeação da artista para um Grammy, para além de se manter na tabela de Jazz da Billboard por 70 semanas, até ao lançamento de Love Scenes, em 1997. E é nos Grammys que o seu quinto álbum, When I Look in Your Eyes, de 1999, fica para a história, marcando a primeira vez que um disco de Jazz recebe uma nomeação para Disco do Ano.
Desenvolve a sua carreira ao vivo, primeiro numa digressão com Tony Bennett e depois em nome próprio, da qual resulta o seu primeiro disco ao vivo, no mítico Olympia em Paris, com covers de clássicos de Billy Joel e Joni Mitchell.
The Look of Love, de 2001, é referenciado como um dos melhores álbums de jazz da década. Casa-se com Elvis Costello e começa a trabalhar com ele na escrita das suas próprias canções: The Girl in the Other Room de 2004, é o resultado dessa experiência.
Seguem-se discos como Christmas Songs, From This Moment On e depois em 2009 Quiet Nights. Diana Krall regressou em 2012 com Glad Rag Doll, onde a pianista, cantora e compositora explora sons e instrumentos completamente novos: o swing e a dança se encontraram com a solidão e o arrependimento. Produzido por T-Bone Burnett, celebra as décadas de 1920 e 1930, especialmente através da colecção de discos de 78 rotações do pai de Diana Krall. Com 13 faixas, este é também o seu quinto álbum consecutivo a atingir o top 10 da Billboard na sua semana de estreia.
